Al amparo de los franciscanos nace a principios del siglo XVI la cofradía de la Vera Cruz, en el convento de San Francisco, hasta su posterior traslado a la Calle de la Doctrina. A ella pertenecían los pasos procesionales de la Oración del Huerto, la Flagelación, Jesús Nazareno y la Dolorosa.

Poco tiempo después, en la Iglesia de Santa María se constituye en 1576 la Cofradía de la Quinta Angustia, con los pasos de la Crucifixión, Descendimiento, Santo Sepulcro y Soledad. La última cofradía llamada de la Pasión nace en 1598 en la Iglesia de Santa Cruz, donde se veneraba a Jesús Atado a la columna, el Ecce Homo, Nazareno, Desnudez y Cristo de la Pasión.

En el siglo XVII el Concilio de Trento dio paso al protagonismo conventual. Las cofradías amplían y renuevan los grupos escultóricos recurriendo a artistas de relevancia. Establecen horarios y recorridos procesionales para evitar discrepancias entre cofradías. Se prohíbe que chirimías y ministriles portaran acompañamiento en las fiestas de las iglesias parroquiales (Año 1681).La Cofradía de la Quinta Angustia, ante el estado ruinoso de la capilla ha de fusionarse con la Soledad en 1686 para poder sobrevivir, sin gran desahogo al tener en 1690 necesidad de mayordomos. El siglo XVIII cuestiona a la Iglesia y a todo aquello que no pueda ser sometido a la razón.

Las cofradías riosecanas van adaptándose de forma irregular a esa nueva situación, sin perder la actividad benéfica y asistencial. La Desamortización de Godoy inicia una etapa de apropiación de los bienes de las cofradías que motivara la quiebra definitiva de sus estructuras organizativas y de los medios económicos con que sufragar la actividad asistencial y benéfica. La ocupación napoleónica de 1808 a 1813 frena toda actividad procesional para evitar revueltas. Las Cortes de Cádiz ponen fin a toda estructura del Antiguo Régimen, dando paso a una etapa liberal marcada por un fuerte proceso desamortizador de Mendizábal y Madoz como único medio de lograr caudales para una malograda Hacienda.

Dicha actuación provocaría la escisión de las cofradías tradicionales. La débil recuperación económica y la presencia en el poder de los conservadores ayudan a revitalizar el culto religioso procesional, extinguiéndose definitivamente la función benéfica que tanto caracterizaba a las cofradías y que en estos momentos será competencia directa de los municipios. La Hermandad de la Oración del Huerto sustituye en 1912 la imagen de Jesús. En 1909 la Desnudez estrena nuevo conjunto escultórico.

El Ecce Homo incorpora la imagen de Pilatos. El Nazareno de Santa Cruz luce una túnica bordada por las Hermanas de la Caridad de San Vicente de Paul. La Cofradía de la Soledad aparece con una nueva talla de la Virgen pidiendo clemencia ante la cruz desnuda. El Nazareno de Santiago tuvo que reemplazar los sayones para evitar calificativos peyorativos. En 1911 se utilizan por primera vez focos de luz eléctrica en la Plaza Mayor y en los atrios de las iglesias, así como antorchas por todo el recorrido procesional. La programación de los cultos a principios de siglo consistía en el canto de maitines al anochecer del Miércoles Santo. El Jueves Santo a las diez de la mañana los Oficios Divinos en las parroquias de Santa María y Santa Cruz, en los Conventos del Carmen y Santa Clara, así como en el Hospital de Santa Ana. La iglesia de Santiago celebraba a las cinco de la tarde el Lavatorio y el Sermón del Mandato para dar paso a la Procesión del Dolor con los pasos de la Oración del Huerto, la Flagelación, Nazareno de Santiago y Dolorosa; portados por los hermanos con túnicas de terciopelo morado. El Viernes Santo a las cinco de la mañana se oficiaba el Sermón de la Pasión, a las siete de la mañana los oficios y a las nueve de la mañana, también desde Santa Cruz, la Procesión de la Pasión con los pasos de Jesús Atado a la Columna, Ecce Homo, Nazareno, Desnudez y la Pasión; en este ultimo los cofrades llevan túnicas de terciopelo negro y no de paño castellano. La tarde daba comienzo con la Santa Misa y el Sermón de la Soledad, seguidamente la Procesión de la Soledad con los conjuntos escultóricos de la Crucifixión, Descendimiento, Piedad, Santo Sepulcro y Soledad.

Los hermanos van vestidos con túnicas de tela blanca. En el amanecer del Sábado Santo se celebraban los Oficios Divinos y la bendición del Cirio Pascual. El Domingo de Resurrección, cerrando la Semana Santa, una Misa solemne. Los actos anteriormente reseñados no sufrieron cambios de importancia hasta 1932 en que se incorpora la Procesión de las Palmas al Domingo de Ramos, con la presencia de las hermandades. En 1941 las procesiones se amplían con el Vía Crucis del Cristo del Amparo en la iglesia de Santa María, al que tendrán que asistir las hermandades vestidas con las respectivas túnicas, completándose con un triduo cinco años más tarde. En 1952 con la revitalización de la pascua cristiana dos nuevos pasos se incluyen a los desfiles procesionales. La Procesión de las Palmas del Domingo de Ramos adquiere el paso de la Borriquilla, aglutinando a su alrededor a unos niños que empiezan a ser cofrades.

Por la iglesia de Santa Cruz saldrá, al anochecer del Miércoles Santo, la Cofradía del Santo Cristo de la Paz, portado a hombros por unos hermanos ataviados con túnicas marrones y capas de tejido morado. Un año después se adelanta la procesión al Martes Santo. La misma iglesia dirigirá la Procesión del Silencio a última hora del Sábado Santo. En los años cincuenta las procesiones no sufrirán variaciones significativas, si exceptuamos el traslado temporal de los pasos y cultos de Santa Cruz a San Francisco y a la inversa, debido a varias obras de reparación en las bóvedas, que se suceden en ambas iglesias en estos años. En 1958 se inician reformas en las procesiones para adaptarlas a las nuevas necesidades turísticas.

Félix Antonio González pregona por primera vez la Semana Santa Riosecana. El mediodía del Viernes Santo será testigo del Sermón de las Siete Palabras. La Procesión de la Pasión saldrá el Jueves junto a la Procesión del Dolor, ordenándose los pasos en función de la representatividad del calvario, sin importar el color morado o negro de las túnicas. Se manifiesta también el interés por restaurar las imágenes deterioradas, recomponer los tableros para lograr un mayor realce de la composición, sustitución de faroles, así como la eliminación de imágenes complementarias que dificulten la visión de la talla principal.

Las procesiones tal y como han llegado hasta la actualidad, quedan constituidas en 1969, cuando la Hermandad del Cristo de la Paz incorpora un nuevo paso, El Cristo de los Afligidos (con el donativo de los devotos se sufrago un altar en 1954 en la iglesia de los PP. Claretianos), pasando a desfilar el Viernes Santo por la tarde con túnicas blancas. No hay que olvidar el Vía Crucis del Cristo de la Clemencia, que desde 1966 sale en procesión desde Santiago hasta Santa María. De esta forma se lograba agrupar homogéneamente las procesiones principales en dos tardes y con ello, revitalizar la Semana Santa, hasta llegar a ser un exponente turístico para Medina de Rioseco.

La Hermandad del Santo Sepulcro, se fundó el 25 de febrero de 1883. La imagen se depositaba en el Museo de Santa María de Mediavilla, en su parte central, como talla de relevante merito; ahora se encuentra formando parte del Museo de Semana Santa ubicado en la iglesia de Santa Cruz. La imagen es un Cristo Yacente, figura impresionante del siglo XVI, tradicionalmente atribuida a Mateo Enríquez, ha de incluirse en el catálogo bolduquiano por su comparación estilística con las figuras de Cristo de los retablos segovianos de Santiago (especialmente la talla de El Salvador) y de San Pedro (Cristo a la columna o escena del Quo Vadis). La misma frente plana, la misma cursividad redondeada de los cabellos o su delicadeza anatómica son estilemas propios de Bolduque. El modelo, anterior a Fernández, parte del Santo Entierro de Juni para la misma catedral de Segovia que el propio Bolduque (y sobre todo su taller, con Mateo Enríquez a la cabeza) copió en Fuentepelayo (Segovia).

Por ello debemos fecharla en los años 80 del siglo XVI o, como muy tarde, en los inicios de su vuelta a Medina de Rioseco a comienzos de los 90, atendiendo también al tipo de plegado del perizonium, teniendo siempre presente que la cofradía para la que se realizó fue creada en 1574 y que la imagen se hubo de contar entre sus primeros encargos procesionales. Esta cofradía, tiene sus antecedentes de la Cofradía de la Soledad de Nuestra Señora, supuesto que al encargar esta a Francisco Diez de Tudanca, los mayordomos y vecinos de Rioseco Francisco Bazquez Céspedes, Antonio de Aguilar Carrera y Francisco Santos, el paso de la escultura del Descendimiento el 26 de marzo de 1663, se obligo, el expresado imaginero, a hacer cuatro figuras de cuatro sayones para el sepulcro de Jesucristo, cabezas, brazos y piernas y su armazón de madera, etc. a imitación de los que están en el paso del Entierro que tiene la Cofradía de las Angustias de Valladolid. Sale, esta Cofradía, en la procesión de la Soledad el Viernes Santo por la tarde siendo el VI paso en orden al desfile.

Los hermanos desfilan con túnica, capuz, cíngulo y guantes blancos y medalla con cordón negro al pecho. Los bienes propiedad de esta Hermandad son los accesorios de la imagen. En el año 1998 fue sustituido el antiguo tablero por uno nuevo, fabricado por el artesano riosecano Teófilo Albert Acuña, siendo sufragado su costo por todos los miembros de la Hermandad. El 6 de Diciembre de 1998 fue aprobado en Junta General Extraordinaria, convocada al efecto, un Reglamento de orden interno.

En el año 2002 se le encargaron a nuestro hermano Ángel Lobato del Rey la realización artesanal de los faroles que alumbran nuestra venerada imagen. Asimismo fue también el artífice de las horquillas de nuestra Hermandad en el año 2010. Actualmente se encuentra formando parte del Museo de Semana Santa en la iglesia de Santa Cruz de nuestra ciudad.